Chicago Rework — это модификация, которая изменяет внешний вид городской среды, делая её более похожей на районы Чикаго. На представленном изображении видно, что мод добавляет характерные для американских мегаполисов здания из кирпича с простыми геометрическими формами. Дома имеют несколько этажей, большие окна и минималистичный фасад. Вокруг расположены аккуратные газоны, тротуары и дорожки, а также классические элементы городской инфраструктуры — столбы, заборы и деревья. На заднем плане виднеется современный городской центр с высотными зданиями и небоскрёбами, что создаёт контраст между жилыми кварталами и деловой частью города.